Застенчивая книга представляет собой сборник разноплановых историй, картинных эпизодов, построенных необычным и нелинейным образом. Автор широкого круга наблюдений сумел фиксировать моменты из своей жизни с удивительной точностью, создавая мозаику фрагментов, где каждый кусочек находит свое место в целостном полотне.
Хотя кажется, что эти рассказы ничем не связаны и следуют непредсказуемому порядку, между ними прослеживается неявная грань, сквозь которую пробивается тема возрождения новых сословий в современной России. Внимательный читатель найдет здесь краткие, но насыщенные эпизоды о роли холопов и баров, о их влиянии на общество и о неожиданных переживаниях их представителей.
Здесь присутствует множество наблюдений, как о повседневных ситуациях, так и о масштабных изменениях в обществе.