В увлекательной книге "Дорога в тени" бизнесмен Иван осуществляет невероятный эксперимент: он решает оставить свою комфортную жизнь и провести месяц на улицах города в качестве бездомного. Иван сулится своему другу, что сможет выжить и остаться здоровым, что и становится основной ставкой их пари. Друг Данила, который также озабочен результатом этого социального эксперимента, поручает задачу контроля за Иваном некому Дядюшке, у которого огромный опыт в знании жизни уличных бездомных.
Во время своего нелегкого пребывания на предместье, Иван становится свидетелем одного интригующего убийства, за что внезапно оказывается втянутым в больше неприятностей, чем ожидал.
