I. Казаки на московской службе
В 1500 году началась вторая московско-литовская война. Война эта, с перерывами, продолжалась до 1503 года. С этого времени татарские отряды начинают всё время упоминаться наряду с казачьими. Казаки и татары составляли в частях московских войск лёгкую конницу, действовали всегда под командой одного начальника, но никогда в организации не сливались одни с другими.
Казаки несли службу на московских границах по договорам с князьями, не связанные присягой. Уход их с границ происходил под влиянием различных причин и обстоятельств. Поступая на службу русских князей, сближаясь с русским народом, казаки были неприятно удивлены, поняв «беспредел» холопской зависимости русского народа от верховной власти и стремились избежать такого же закабаления. Опасность превращения в бесправных рабов системы была главной заботой казаков на протяжении всего последующего их сосуществования с Москвой. Сближаясь с русскими князьями, они сумели сохранить и пронести сквозь долгие века свои воинские традиции и стремление к независимости. И потому княгиня рязанского княжества, Аграфена, сестра князя Иоанна, бессильна была удерживать казаков и писала об этом своему брату. На её жалобы князь отвечал грозными грамотами, требуя, «чтобы княгиня запретила уход казаков на юг самодурью, а их бы ты, Аграфена, велела казнити…». Иван III под конец своего правления строго запрещал рязанским казакам ходить на поиски в Поле и наниматься в провожатые иностранных посольских караванов. Такое отношение к ним со стороны московской власти, разумеется, не могло вызывать у казаков тёплых чувств к Москве.
Цель великокняжеского запрещения уходить на Дон, во-первых, была в том, чтобы скопить по южным украинным городкам Рязанского княжества вооружённую силу, готовую всегда дать отпор неприятельским нападениям; а во-вторых, чтобы не дозволить неспокойному пограничному казацкому элементу Рязанской области «брататься» в Поле и на Волге с его врагами-ушкуйниками, ушедшими из Хлынова после его разгрома, и тем не усилить на южных окраинах протестующее против его самовластия «молодечество».
Московский самодержец ясно видел, что на Дону под руководством обиженных им новгородцев может образоваться противная ему казацкая община, подобная Хлыновской, которая, войдя в соглашение с ордынскими казаками, господствовавшими у Переволоки, могла бы положить предел его политическим стремлениям и отторгнуть от него населённую неспокойным казачеством Рязанскую область, на которую он имел виды и в которой распоряжался уже по своему усмотрению.
В распоряжении московского правительства состояли городовые, служилые казаки, на которых была возложена охрана границ, и которые своими дозорами связывались с донскими казаками и, таким образом, Москва имела наблюдение через казаков во всей степной полосе вплоть до Крыма.