Ричард Пайпс родился 11 июля 1923 года в польском городе Цешин, в ассимилированной еврейской семье, придерживавшейся польских и немецких культурных традиций. Пайпс-старший, бывший польский легионер, занимался коммерцией. Вторжение немецких войск застало семью в Варшаве, и шестнадцатилетний Ричард собственными глазами видел торжественный проезд Адольфа Гитлера по Маршалковской улице. Через неделю Пайпсы выехали за границу, и в 1940 году добрались до США, где Ричард обучался в колледже Маскингам (штат Огайо). В 1943 году Ричард Пайпс поступил на службу в ВВС, что позволило ему принять гражданство США по упрощенной процедуре. Военной специализацией Пайпса была разведка и допрос пленных, он часто выступал в роли переводчика и даже проходил службу на военной базе американских ВВС в Полтаве, где стажировался в переводах с русского языка. После демобилизации в звании лейтенанта Ричард Пайпс продолжил свое образование сначала в Корнелльском, затем в Гарвардском университете.
Научным руководителем Пайпса стал крупнейший из русистов США Михаил Михайлович Карпович. Еще до защиты докторской диссертации Пайпс занялся преподавательской работой, и в 1958 году он стал профессором Гарвардского университета.
В 1968 году Ричард Пайпс возглавил Исследовательский центр по изучению России в Гарвардском Университете, а в 1973 году стал главным консультантом Института исследования России при Университете Стэнфорда. Одним из ключевых событий его политической и научной карьеры стало проведение в 1976 году независимой экспертизы по оценке угроз, исходящих от Советского Союза. Ричард Пайпс по рекомендации тогдашнего главы ЦРУ Джорджа Буша возглавил команду «Б», которую сформировал из гражданских экспертов и отставных военных. Команде «Б» удалось доказать, что оценки экспертов команды «А», составленной из аналитиков ЦРУ, недооценивают и не точно интерпретируют как советскую военную стратегию, так и рост валового национального продукта СССР. В частности, Пайпсом и его командой были отмечены создание атомных подводных лодок, использующих акустическую систему, и других новых видов военной техники, что инициировало новый виток гонки вооружений.
В семидесятые годы Ричард Пайпс был советником сенатора Генри Джексона, а в 1981 году стал членом Совета национальной безопасности.
* * *
Ричард Пайпс написал множество книг, посвященных истории России. Его взгляды также можно проследить по многочисленным интервью в прессе.
Основой взглядов Пайпса на историю является его понимание о пути России, отличном от траектории развития европейских стран. Так, исследуя феномен Октябрьской революции и становления коммунистического режима, Пайпс приходит к выводу о том, что истоки коммунизма можно проследить в далеком прошлом России. Так, по мнению Пайпса, жители средневековой Московии не имели представления о частной собственности, и этим радикально отличались от жителей всех европейских стран. Единственным реальным собственником в Московии был только Великий князь (с XVI века – царь). Царь мог по своему усмотрению распоряжаться не только казенным имуществом, но и имуществом подданных.