Замысел поездки А. П. Чеховым на Сахалин не поддается точной датировке и однозначному объяснению. Какое-то время писатель скрывал даже от родных свое намерение отправиться в далекое, небезопасное путешествие.
Ко времени сахалинской эпопеи Антон Павлович был уже автором «Степи», «Припадка», «Именин», «Скучной истории», пьесы «Иванов», водевилей, пользовавшихся большой популярностью. В 1888 году он получил за сборник «В сумерках» Пушкинскую премию. Но писатель уже несколько лет рефлексировал над собственным творчеством, переживал смерть старшего брата Николая в 1889 году и остро чувствовал недовольство собой.
Сахалинская поездка по замыслу должна была помочь решить многие вопросы: информация в то время об острове была столь противоречивой, что не отражала реального положения дел. С 1855 года Сахалин находился в совместном владении Японии и России, и только в 1875 году по Санкт-Петербургскому договору остров перешел в полное владение России. Тогда же началась и его каторжная история, так как вольная колонизация острова завершилась неудачей.
Среди причин, побудивших Чехова к сахалинской поездке, не случаен и такой аспект: он предпринял ее с целью конкретного изучения на месте жизни каторжных и ссыльных в ту пору, когда «тюрьмоведы» готовились к теоретическим спорам по вопросам ссылки, методов наказания, предупреждения преступлений и т. д. на IV международном тюремном конгрессе, который был назначен на июнь 1890 г. и состоялся в Петербурге.
21 апреля 1890 года Антон Павлович Чехов отправился с Ярославского вокзала в Москве в почти трехмесячное путешествие на другой край страны. «Еду я совершенно уверенный, что моя поездка не даст ценного вклада ни в литературу, ни в науку: не хватит на это ни знаний, ни времени, ни претензий. Нет у меня планов ни гумбольдтских, ни даже кеннановских. Я хочу написать хоть 100–200 страниц и этим немножко заплатить своей медицине, перед которой я, как Вам известно, свинья», – писал Чехов своему другу издателю Алексею Суворину. Очень беспокоило писателя то, что он не достигнет своей цели – всестороннего изучения каторжного острова, если не запасется официальным разрешением. Реальным основанием для такого беспокойства были доходившие из Сибири и с Сахалина вести о настороженном приеме приезжих сибирскими властями, о надзоре за корреспондентами дальневосточных газет. «Вооружен только паспортом», – писал он Суворину. Тот в свою очередь обеспечил писателя корреспондентским билетом от журнала «Новое время».
Путешествие Чехова пошло не по плану уже в Екатеринбурге. Здесь он узнал, что ближайший пароход до Томска отправится лишь через 20 дней. Ждать он столько не мог, а потому, несмотря на разливы рек, отправился на лошадях до самого Байкала.
К Александровскому посту на Сахалине Чехов причалил 11 июля. Вскоре после прибытия он был представлен местным чиновникам – начальнику острова генералу В. О. Кононовичу и начальнику Приамурского края генерал-губернатору барону А. Н. Корфу. Узнав, что у писателя нет официального разрешения на посещение колоний, Корф лично разрешил ему «бывать где и у кого угодно», но с единственным условием: не встречаться с политическими заключенными.