Димитрий Иоаннович Донской оставил Русской земле в лице своего старшего сына достойного преемника для выполнения тех великих заветов, которые передавались московскими князьями от одного к другому, по умилительному выражению Симеона Гордого, «для того, чтобы не перестала память родителей наших и наша, и свеча бы не угасла».
Несмотря на свой 17-летний возраст, Василий Димитриевич вступил на отцовский престол уже достаточно умудренным большим и разнообразным жизненным опытом. Еще 11-летним отроком он был послан отцом в Орду, чтобы отстаивать великокняжеский стол от притязаний князя Михаила Тверского. Насильно задержанный там заложником за московский долг в 8 тысяч рублей, деятельный и предприимчивый Василий, «умысли крепко с верными своими доброхоты», как выражается летописец, бежал из своего плена, получил после многих скитаний приют у великого князя литовского Витовта, обещал ему в благодарность за это жениться на дочери и наконец благополучно прибыл в Москву.
Огромную помощь и поддержку молодому великому князю в занятиях государственными делами оказывали, конечно, его умная мать, беззаветно преданная Русской земле и православию великая княгиня Евдокия Димитриевна, а также и верные бояре, доблестные сподвижники его великого отца.
Из этих бояр особенно замечательны были славный начальник засадного полка во время Куликовской битвы князь Димитрий Михайлович Боброк-Волынский; великий воевода Тимофей Васильевич Вельяминов; боярин Иван Родионович Квашня, сын известного боярина Ивана Калиты Родиона Нестеровича, и, наконец, знаменитый боярин Феодор Андреевич Кобылин, носивший прозвание Кошка, предок царствующего дома Романовых, на попечение которого во время Куликовской битвы была оставлена в Москве вся великокняжеская семья; впоследствии такой же близостью к великому князю пользовался сын Феодора Андреевича Иван; на дочери же Феодора Андреевича Кошки, отличавшегося большим умом, спокойствием и ласковостью обращения, был женат сын великого князя тверского Михаил Александрович.
Это преданное московское боярство составляло ближайший круг советников Василия Димитриевича.